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乙酰乙酸乙酯的结构式

2025-03-07 来源:pengjian

乙酰乙酸乙酯,又名乙酰醋酸乙酯,是一种重要的有机化学原料,它以酮式(占据92.3%)和烯醇式(7.7%)的平衡状态存在。这种无色或微淡黄色的透明液体散发着果香,被广泛应用于染料和药物的合成,同时也是多种有机合成中的关键中间体。

该化合物的中文名为乙酰乙酸乙酯,英文名称为Ethylacetoacetate,其化学式为C6H10O3,相对分子质量为129.1344。它具有醚和苹果般的芳香,伴有清新朗姆酒的味道,气味愉悦但不持久,给人以愉悦感。

乙酰乙酸乙酯易溶于水和多数有机溶剂,如醇、醚,能与酒精、丙二醇以及植物油相混合。在常态下稳定,但需避免与酸、碱、氧化剂、还原剂接触,属于低毒性物质,操作时应注意防止吸入蒸汽和皮肤接触。

该化合物具有特定的物理性质,如遇三氯化铁会呈现紫色反应。在稀碱或稀碱性水溶液中,它会分解成甲酸、乙醇和二氧化碳。强酸条件下,则转化为两分子甲酸和乙醇。通过催化还原,它可以转变为β-羟基丁酸。新蒸馏得到的乙酰乙酸乙酯中,烯醇式占7%,酮式占93%。在特定低温条件下,可以通过不同处理方法分别得到酮式或烯醇式的纯化物。

尽管该物质的毒性较低,大鼠口服LD50为3.98g/kg,但仍具一定刺激性和麻醉性,因此生产操作需在封闭且通风良好的环境中进行,并佩戴个人防护装备。

储存和运输乙酰乙酸乙酯时,需远离火源并置于阴凉处,采用密封性好的铝桶包装。运输过程中确保容器密封,防止泄漏、倒塌、掉落和损坏,避免与还原剂、氧化剂、酸碱类物质及食品化学品混运。运输车辆必须清洁消毒,不得混装其他货物,海运时需隔离居住区和危险区域,陆运则应遵循特定路线行驶。

乙酰乙酸乙酯的合成方法主要有两种:一是通过双乙烯酮与乙醇在硫酸催化下的酯化反应制得粗品,再经减压精馏得到成品;二是利用乙酸乙酯的自身缩合反应在金属钠作用下完成。工业生产通常采用前者,通过精确控制反应条件,最终通过多次精馏获得高纯度产品。此外,还有通过特定条件下的乙酸乙酯自缩合过程来制备,此方法成品率接近30%,但步骤更为复杂,包括反应、分离、提纯等多个环节。

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